Через много лет после того, как испанцы открыли архипелаг, его облюбовали пираты, промышлявшие грабежом судов, терпевших бедствие.

Группа островов Флорида - Кис, расположенная к юго - востоку от материковых территорий США, неподалеку от Майми, долгое время была заселена индейскими племенами теквеста и калуса. Расположенный вдали от посторонних глаз, архипелаг не привлекал к себе лишнего внимания до тех пор, пока в XVI в. вблизи Флориды - Кис не оказались корабли испанского конкистадора Хуана Понсе де Леона. Разумеется, неспроста эта экспедиция оказалась в окрестностях островов: мореплаватели отправились в путешествие, чтобы найти источник вечной молодости, который, по дошедшим до них слухам, располагался на каком - то острове в Атлантике.

Не обнаружив желанной добычи на Флориде - Кие, Хуан де Леон удовлетворился тем, что добавил новые территории в копилку разраставшейся колониальной структуры Испанского королевства.

Хотя острова могли послужить удачным перевалочным пунктом для торговых судов, до XIX в. они мало кого интересовали. Беда пришла, однако, откуда не ждали: болезни, принесенные на архипелаг белыми людьми, быстро поставили точку в истории местных племен.

В 1821 г острова Флорида - Кис перешли под эгиду США, и тогда - то они начали оживать. И все было бы хорошо, но эти же территории облюбовали и пираты (примерно в этот

период появился столичный город - Ки - Уэст). Судя по сохранившимся до наших дней данным, основным источником дохода «переселенцев» были торговые суда, разбивавшиеся близ архипелага. Существуют даже предположения, что некоторые кораблекрушения были специально подстроены: снимая обозначения отмелей, алчные авантюристы попросту поджидали добычу. Да вот незадача: со временем корабли становились все совершеннее, а следовательно, и катастрофы происходили все реже. Что тут сказать, технический прогресс был явно не на стороне морских разбойников!

Во время Гражданской войны 1861 - 1865 гг., или Войны Севера и Юга, жители Флориды - Кис приняли сторону Юга , впрочем «северным войскам удалось занять их территории, подавив сопротивление. После войны жизнь на архипелаге стала более цивилизованной, начали обживаться ранее не освоенные острова, отстраивались новые поселения, поначалу не отличавшиеся особым комфортом.

Вплоть до XX в. добраться до островов можно было исключительно по воде. на архипелаге занялся магнат Генри Флэглер. С этого началась эпоха быстрого развития туризма на островах, не говоря уже о том, что открытие нового пути расширило возможности торговли с материком.

Одним из самых тяжелых годов в истории Флориды - Кис оказался 1935 - й. По разным подсчетам, погибло от четырехсот до шестисот человек, была разрушена железная дорога. Железнодорожные пути так и не были восстановлены, им была найдена намного более удобная альтернатива: сеть шоссе.

Когда - то Генри Флэглер воплотил в жизнь дерзкий проект железной дороги, которая связала островов с материком. Инициатива одного человека полностью перевернула традиционные представления островитян о возможностях коммуникации. С того момента и началось развитие Флориды - Кис как туристического центра.