Природные условия не очень благоприятны для развития наземных путей сообщения из-за сильно пересеченной местности, особенно в направлении с северо-запада на юго-восток. Через многочисленные долины рек, бурно разливающихся в периоды дождей, приходится наводить мосты, организовывать паромные переправы. Прокладку дорог затрудняют также большие уклоны местности.

До 60-х годов главную роль в грузовых и пассажирских перевозках играла государственная железная дорога с узкой колеей (700 мм). Общая длина ее составляла около 500 км, в том числе восточной ее ветви (Фритаун — Бауя — Бо — Канема — Пендембу) — 364 км, а северной (Бауя — Макени) — 134 км. Она соединяла с Фритауном все три столицы провинций и 8 центров дистриктов; к ней «привязывались» впоследствии вспомогательные грунтовые дороги, по которым поступали товары из самых глубинных районов страны.

Кроме нее в стране существует железная дорога Марампа — Пепел протяженностью 83 км с шириной колеи 1110 мм.

В течение 50—60-х годов в связи с развитием добычи алмазов и товарного земледелия в восточных и южных районах страны железная дорога была модернизирована. Произошел частичный переход на дизельное топливо, сменили колею, обновили подвижной состав. Однако содержание железной дороги в условиях влажного тропического климата, при отсутствии местных источников топлива, при низкой грузонапряженности обходилось недешево — более 0,5 млн. ф. ст. в год (60). Эффективному использованию дорог мешали также малая скорость движения поездов (менее 30 км в час), низкая стоимость проезда и т. п.

Одновременно строились новые автомобильные дороги, спрямлялись старые, паромы заменялись мостами. Развитие автодорожной сети началось во время второй мировой войны, но особенно расширилось после завоевания страною независимости. В маленькой компактной стране автомобильный транспорт оказался более эффективным, чем железнодорожный.

В настоящее время во внутренних перевозках Сьерра-Леоне автомобильный транспорт играет главную роль (по сравнению с водным и воздушным). Развитие его всеми мерами поддерживается государством. За 20 с небольшим лет общая длина дорог увеличилась почти вдвое: с 5,4 тыс. км в 1959 г. до более 8 тыс. км в конце 70-х — начале 80-х годов. Проложены новые грунтовые и улучшенные дороги, построены мосты, например, через реки Коленте и Мано, что облегчило прямое сообщение с Гвинеей и Либерией. Однако лишь около 1,5 тыс. км всех дорог имеет твердое покрытие. Большая же часть их — грунтовые, пригодные для автомобильного движения лишь в сухое время года, когда плотный грунт хорошо укатан и может соперничать с асфальтом. Но во время дождей эти дороги размокают и становятся непроходимыми.