Необычна история создания этого города, которую можно сравнить, пожалуй, лишь с историей возникновения Монровии —столицы соседней Либерии. Город был основан в 1792 г. в эстуарии р. Сьерра-Леоне. Здесь море, река и горы образовали прекрасную естественную гавань, па берегах которой было много плодовых деревьев, а прибрежные воды изобиловали устричными банками. Горы, покрытые тогда густыми вечнозелеными лесами, амфитеатром окружали залив и ровную площадку древних пляжей, на которой открытые травянистые пространства перемежались с рощами высоких вечнозеленых деревьев, дававших тень даже в самую сильную жару. С гор сбегали полноводные в течение всего года ручьи со свежей, прозрачной и вкусной пресной водой, а болот здесь было меньше, чем на любом другом участке побережья Западной Африки.

Территория эта не представляла таких трудностей для заселения, как болотистые прибрежные равнины основной части страны. Британское правительство очень легко (по «договору», в качестве «дара») приобрело землю для основания поселения у одного из многочисленных местных племенных вождей народа темне.

Первые переселенцы — освобожденные рабы—прибыли из Великобритании в 1787 г., вторая группа (новошотландцы) — в 1792 г., затем здесь появились мароны (1800 г.). Все эти переселенцы   составили «некоренное» население страны, а их потомки стали называть себя креолами.

Первое поселение, основанное в 1787 г., стало ядром современного Фритауна, а старая сейба (хлопковое дерево), под которым, по преданиям, бывшие рабы посвящались в граждан «города Свободы»,— его символом. К середине XIX в. вся северная часть города была заселена и застроена деревянными одно-двухэтажными домами, расположение которых уже тогда предопределило решетчатый рисунок современной сети улиц. Строительство причала (1867 г.) и железной дороги (1896—1916 гг.), связавшей с Фритауном поселения полуострова и остальную территорию страны, ускорило и рост города и усиление его роли как главного экономического, административного и культурного центра не только колонии, но и протектората.

В современном городе деловой район, в котором сосредоточена основная коммерческая деятельность, находится в его географическом центре. Здесь расположились здания фирм крупных европейских компаний. Вдоль главных улиц, радиально расходящихся из центра к окраинам, выстроились магазины и лавки ливанских и индийских торговцев, мастерские по огранке алмазов, крошечные лавочки и киоски африканцев с самыми разнообразными товарами, выставленными для обозрения прямо на улице, что придает городу яркий, пестрый колорит.